Proseguendo l’itinerario, da Sassoferrato e lasciata la deviazione di Cabernardi, dopo 16 km., si arriva a Pergola. Conosciuta in Italia come la città dei Bronzi Dorati di Cartoceto è un paese di 6.800 abit. a 265 mt. slm, posta su un’area pianeggiante alla confluenza del fiume Cinisco nel Cesano. Il territorio risulta abitato sin dalla preistoria, come testimoniano reperti dell’età neolitica, del ferro e del bronzo. Diverse, inoltre, sono le tracce lasciate da successive popolazioni quali gli Umbri, gli Etruschi e i Celti. L’epoca romana è invece ben documentata da ritrovamenti di tombe, vasi e suppellettili varie, sia in città (presso la stazione ferroviaria) sia in località diverse. Pergola nasce nel XIII sec. come libero Comune, per creare posti di lavoro e commercio alle popolazioni dei vicini castelli e di Gubbio, la città che aveva giurisdizione sul territorio. In pochi decenni il centro urbano si accresce di laboratori artigianali e diviene un importante luogo commerciale, a lungo conteso tra Gubbio e Spoleto, riuscì per lungo tempo a mantenere la propria autonomia, finchè nel XV sec. conobbe le occupazioni degli Sforza, dei Malatesta, dei Montefeltro e dei Della Rovere. Nel 1631, con il passaggio allo Stato Pontificio, il centro conosce un lungo periodo di decremento demografico e di difficoltà economiche, compensate solo in parte dal ciclico rifiorire dell’industria tessile e conciaria. E’ nei secoli XVII e XVIII che Pergola raggiunge la sua massima espansione economica tanto che Papa Benedetto XIV con la Bolla Romanum decet Pontificem del 18 marzo 1752, la eleva al grado di Città. A conferma dell’importanza raggiunta, nel 1796 viene istituita la Zecca. Nel 1797 Pergola viene occupata dalle truppe francesi, divenendo parte del Regno Italico. In questo periodo viene spogliata di preziose opere d’arte e portate nelle chiese, nei palazzi pubblici e privati della Francia. L'8 Settembre 1860, Pergola fu la prima città delle Marche a ribellarsi al governo pontificio, favorendone l’annessione al Regno d’Italia e riportandone l'onore di una medaglia d'oro per meriti risorgimentali. La raggiunta unità si accompagna però a nuove difficoltà sociali ed economiche, fugate dall’apertura della ferrovia FabrianoPergolaUrbino (distrutta nell’ultimo tratto dai tedeschi durante la Seconda Guerra Mondiale), la scoperta delle miniere di zolfo di Percozzone e Cabernardi, la realizzazione della raffineria del minerale a Bellisio Solfare, che sosterranno l’economia pergolese fino alla metà del ‘900.
Nel 1946 in località S.Lucia di Calamello a Cartoceto, frazione di Pergola, a seguito dello scavo di un fosso vicino ad una casa colonica, avvenne il fortunato rinvenimento archeologico di numerosi pezzi di bronzo che, ricomposti e restaurati, davano vita al grande gruppo equestre noto come Bronzi Dorati di Cartoceto: si tratta di opere di altissima qualità artistica eseguite con tecniche raffinate, databili ad età risalente all'imperatore Tiberio (prima metà del I sec. d.C.) sebbene evidenzino caratteristiche, specie nell'acconciatura delle teste dei personaggi e nei paludamenti, che appaiono ancora legate alla tradizione ritrattistica di epoca repubblicana.Al visitatore Pergola fornisce un ricco campionario di monumenti e opere d’arte da ammirare, cominciando dagli edifici più antichi come la gotica chiesa di S.Giacomo (sec. XIII), rinnovata però all’interno insieme all’ex convento delle agostiniane, oggi sede del Centro Operativo Museale; o ancora come la chiesa di S.Francesco, pure rinnovata all’interno, con bel portale trecentesco ad arco acuto. Il Duomo, già chiesa degli agostiniani, ha un interno tardobarocco e una facciata ottocentesca, come barocchi sono gli interni di altre chiese: da S.Maria Assunta, alla chiesa dei Re Magi, da S.Andrea alla settecentesca chiesa delle Tinte, a croce greca con elegante cupola ottagonale. Più d’una di tali chiese è abbellita da importanti dipinti, compresi quelli del pergolese Gianfrancesco Ferri (1701_1775). Fra gli edifici pubblici si distingue il Palazzo Comunale, costruito su progetto del riminese Gianfrancesco Buonamici dopo il 1750; meritano anche una citazione l’antico Palazzo Ducale, quello dei Malatesta, poi Ginevri_Latoni e il settecentesco Teatro 'Angelo Dal Foco', recentemente ripristinato dopo anni di abbandono. Pergola è da sempre famosa per la produzione di vini di qualità. Tra i rossi il più famoso e caratteristico è sicuramente la Vernaccia Rossa o Vernaculum di Pergola derivante dal vitigno omonimo autoctono, forse importato dalla vicina Gubbio. Vino di colore rosso rubino, sapore secco, armonico con notevole persistenza nei profumi, nei sapori, nel retrogusto da accompagnare a primi piatti, secondi di carne bianca a salumi o piatti a base di tartufo.
Degni di nota sono i vini da dessert: il Moscatello, da uve di moscato bianco, l'ottimo Vinsanto, prodotto con uve appassite ma soprattutto la Visciolata ed il Visner, prodotti secondo antiche ricette locali tramandate con ottimo vino rosso e visciole.
Nei primi giorni di Ottobre di ogni anno, il Circolo Cinematografico 'La Tarantola' organizza una Edizione del Festival del Cortometraggio Città di Pergola. Seguendo i suoi scopi statuari, il Circolo si pone l’obiettivo di incentivare, con mezzi teorico/pratici legati al mondo della cinematografia, il dialogo sui valori fondanti la società odierna. La manifestazione intende sostenere e promuovere l'opera di sperimentazione e ricerca cinematografica di autori giovani e/o indipendenti.