Proseguendo l’itinerario alla scoperta dei territori del Gentile, dopo 6 km. in direzione Umbria, incontriamo il paesino di Serra San Abbondio. Centro situato sul versante sinistro dell'alta valle del Cesano, a 536 mt. slm con 1200 abit., Serra Sant'Abbondio è un paese al confine tra la provincia di Ancona e quella di Perugia, che si presenta racchiuso in una conchiglia naturale formata da rilievi e pianori, ricca di boschi e prati ubertosi. Il comune di Frontone, da sempre ha rappresentato un punto di passaggio per le popolazioni che dall’Italia centrale, si spostavano verso le coste. Fondato dal libero Comune di Gubbio nel secolo XIII ebbe una rilevante importanza strategica, quale luogo di difesa e di controllo della via più impervia e recondita, ma più breve, tra l'Umbria e il litorale adriatico. Il territorio è stato abitato fin dall'età del ferro e, prima ancora dell'insediamento voluto dalla municipalità eugubina, esisteva una Serra, cioè un 'luogo chiuso', con chiesa dedicata a Sant'Abbondio, che prima dipendeva dal Monastero Classense, poi da quello di Fonte Avellana e infine dall'Abbazia di Nonantola. Nel 1384 Serra Sant'Abbondio entrò a far parte del Ducato d'Urbino e perciò nel 1481 il duca Federico da Montefeltro dette incarico al senese Francesco di Giorgio Martini di erigere una rocca a difesa della valle, di cui lo stesso architetto ha lasciato una particolareggiata descrizione in un suo manoscritto. Nulla resta di questa fortezza distrutta per ordine del duca Guidobaldo al fine di sottrarla alla conquista di Cesare Borgia.
La conformazione urbanistica del paese conserva il tipico assetto dell'antico borgo medievale con due delle quattro originarie porte d'accesso: la Porta Santa, con orologio e meridiana sulla torre e la Porta di Macione del XIII sec.; due vie parallele al corso centrale fanno da cornice alle costruzioni in pietra da disegno semplice e lineare. Poco lontano dal paese, nell'area del cimitero, sulla sponda sinistra del fiume Cesano, è conservata nella sua struttura la cripta paleocristiana di San Biagio (IV_V sec.), costruita con reperti d'epoca romana provenienti da un tempio pagano, risulta una delle più antiche e meglio conservate della Regione. Poco distante dal centro storico si trova la Chiesa di Santa Maria del Canale (XVI sec.), ornata con affreschi di scuola eugubina.
Tra le manifestazioni che si organizzano a Serra S. Abbondio, durante l’anno, và sicuramente, ricordato il Palio della Rocca, che ha luogo la domenica precedente il 16 settembre, giorno del Patrono. La manifestazione riveste un duplice significato : ricerca e rievocazione storica; competizione tra i sei castelli del territorio per la conquista del Palio. Questi sei castelli si contendono, con la corsa delle Oche, il Palio della Rocca che raffigura l’immagine di S. Abbondio, martire cristiano sotto la persecuzione di Diocleziano (304 d.c. circa). La rievocazione storica del Palio, giunta quest’anno all’VIII edizione, si articola come segue: la domenica prima il 16 settembre, banditori in costume rinascimentale a cavallo, annunciano di castello in castello, in tutto il contado, l’imminenza del Palio. Il bando ha termine, presso il Castello vincitore dell’edizione precedente con l’apertura della taverna. Si espongono in tutte le case, le bandiere con i simboli e i colori del Castello. Le serate precedenti la domenica del Palio, con l’aperture delle osterie si dà inizio, dall’imbrunire a notte fonda, ai convivi, alle libagioni, ai giochi ed ai canti.