L’itinerario si sviluppa per circa 50 km dal comune di Fossato di Vico, a quello di Gualdo Tadino, collegate già in età romana dalla via consolare Flaminia: si procede dunque lungo l’attuale strada omonima, per poi imboccareuna deviazione per S. Pellegrino e Pieve di Compresseto, e tornare sulla Flaminia in direzione Gualdo. Si segnalano oltre ai due centri medievali di Gualdo e Fossato, molti splendidi esempi di architettura religiosa, e borghi medievali disseminati nel territorio.

Purello: S. Maria della Ghea
Il Santuario è situato sulla cima di una modesta altura, da cui si gode un panorama mozzafiato: completamente immerso nel verde delle colline dell’alta valle del Chiascio, è dedicato alla Madonna della Neve ed ha origini antichissime. Il toponimo “ghea” compare non prima del XIV secolo, ma la chiesa è documentata come pieve, e si ipotizza che fosse un’area abitata in età romana. Oggi la chiesa presenta l’aspetto seicentesco, dovuto ai lavori di ristrutturazione, ed è circondata da un portico con arcate di diverso sesto.

Fossato di Vico
In posizione dominante sulla valle del Chiascio e vicina all’omonimo valico appenninico, la storia di Fossato è da sempre legata alla sua collocazione strategica. Già in età protostorica infatti le vie di transumanza dai pascoli di montagna a quelli adriatici, utilizzavano le principali direttrici fluviali. In età romana poi, l’abitato di Helvillum, si sviluppa grazie all’apertura della via consolare Flaminia nel 220 a.C., dalla quale proprio qui partiva un diverticolo in direzione Ancona. Il piccolo insediamento viene citato in tutti gli itinerari di età romana conosciuti, a dimostrazione della sua vitalità nel corso dei secoli. In seguito alla municipalizzazione dei centri umbri con la guerra sociale, Fossato diviene un vicus, forse dipendente dalla vicina Tadinum. Come molti dei centri vicini, anche Helvillum, con la guerra greco-gotica va scomparendo. Proprio i bizantini sembrano essere i fondatori della nuova fortificazione, dal greco Fossaton, di cui rimane un rudere detto Il Roccaccio, che domina l’attuale cittadina. Nel 996 un documento attesta la concessione del vicariato di Fossato da parte dell’imperatore Ottone III al conte Vico, figlio del Conte di Nocera. Nel XII secolo ai successori della stirpe longobarda subentrano i Bulgarello, che nel 1187 sottomettono Fossato a Gubbio e nel 1208 a Perugia. Dopo alterne vicende il castello torna sotto il dominio perugino nel 1259, data in cui si presume fosse già edificato. Entro il 1266 diviene libero comune ed inizia a dotarsi di Statuti. Riesce a mantenersi autonomo anche in seguito all’assalto di Francesco Sforza nel 1442. Nel 1500 subisce invece il saccheggio da parte delle truppe di Cesare Borgia, e nel 1517 di quelle del Duca di Urbino. Nel 1540 viene infine inglobato nello Stato Pontificio, in cui rimarrà fino all’annessione al Regno d’Italia, con l’unica parentesi della dominazione napoleonica.

S. Pellegrino
Nell’abitato di S. Pellegrino, delle cui strutture medievali rimane la torre di avvistamento ed alcune murature, si conservano dei tesori artistici come quelli all’interno della chiesa parrocchiale. Documentata dalla fine del Duecento, nel 1506 diviene sede di parrocchia, mentre nel 1600 è utilizzata come Lazzaretto per la peste, in seguito alla quale viene disinfettata, ricoprendo le pareti di calce. Gli affreschi, vengono dunque riportati alla luce, a partire dagli anni ‘30 del Novecento.
La decorazione è stata realizzata in diverse fasi, il che ha determinato lo stratificarsi dei cicli pittorici, che ripropongono numerosi soggetti mariani, ed in particolare quello della Madonna in trono col Bambino e quello della Madonna del Latte. Alla prima redazione architettonica risale la cripta, accessibile sulla destra dell’altare, oramai completamente modificata nell’assetto. Un secondo intervento è invece da collocare nel XII secolo, ed un terzo agli inizi del Trecento: con il terremoto del 1751 la chiesa subisce il crollo del tetto, ricostruito nel 1809. L’esterno presenta facciata a capanna con portale ogivale, interrotta dal campanile, realizzato nel 1907, mentre l’interno si presenta come un’aula unica scandita da arconi a sesto acuto, e riccamente decorata con affreschi.

Pieve di Compresseto: Chiesa di S. Maria Assunta
La pieve, intorno alla quale si sviluppa il borgo, ha origine verso la fine dell’XI secolo, ma la prima notizia è del 1130: passata nel 1191 dal dominio imperiale a quello pontificio, mantiene lo stato di pievania, almeno fino al 1333. La struttura presenta una facciata a capanna, ed ha subito molti rimaneggiamenti nel corso dei secoli: originariamente infatti, doveva avere due navate ed era affiancata dalla loggia campanaria, mentre nel Cinquecento, si presenta come un’aula unica con due altari dedicati al Sacro Cuore e alla Madonna del Rosario.
Nel secolo successivo vengono aggiunti gli altari di S. Macario e S. Antonio, mentre nel 1877 viene ampliata con la costruzione del campanile e della sacrestia. Ristrutturata tra 1910 e 1919, la decorazione pittorica è opera di Alessandro Bianchini. All’interno sono custodite pregevoli opere: al secondo altare sinistro la tela di Giulio Cesare Angeli (1560-1630) con la Madonna del Rosario tra S. Caterina e S. Domenico, nel registro superiore, ed i quindici misteri, in quello inferiore. La pala dell’altare maggiore, del 1643 riproduce una Madonna e Santi tra la SS. Trinità e S. Michele Arcangelo; di fronte all’altare, l’urna che conserva le spoglie del Beato Marzio da Pieve di Compresseto. Nella parete di fondo sulla destra un affresco con S. Antonio Abate del 1574, attribuito alla scuola di Matteo da Gualdo; nel secondo altare destro una tela con il Sacro Cuore, e nel primo di destra la pala con la Madonna del Rosario tra i S. Carlo Borromeo e S. Macario, è opera di Giovan Francesco Guerrieri successivo al 1610.

Gualdo Tadino
L’area è frequentata sin dal Paleolitico ma le prime forme di occupazione stabile sono testimoniate nel Bronzo recente e finale, sia dal Ripostiglio di valle Santo Marzio, i cui noti dischi aurei sono conservati presso il Museo Archeologico di Perugia, sia dall’abitato del Colle I Mori.
Dell’età del ferro si ricordino le necropoli orientalizzanti di S. Facondino e Le Cartiere, oltre all’abitato proto-urbano del Colle I Mori: i tadinates umbri vengono ricordati anche nelle Tavole Iguvine, e mantengono autonomia e benessere per tutto il IV sec. a.C. Il secolo successivo, vedrà invece affermarsi progressivamente il ruolo di Roma, fino all’apertura della via Flaminia nel 220 a.C., lungo la quale, in località S. Antonio di Rasina, si svilupperà la romana Tadinum.
Sul finire della guerra greco-gotica, la città sarà distrutta da Totila, che però nel 552 verrà a sua volta sconfitto ed ucciso dai bizantini, proprio a Tagina. Saccheggiata a più riprese dai longobardi e dai saraceni, viene nuovamente distrutta nel 996 da Ottone III, per rinascere poco dopo il 1000, con il nome di Gualdo: intorno al 1180 i tadinati si raccolgono intorno all’originario cenobio di S. Benedetto. Devastato da un incendio, l’insediamento si ricostituisce sul colle S. Angelo, e viene dotato di mura e restaurata la rocca, su iniziativa di Federico II. Nel 1442, entra nell’orbita dello Stato Pontificio; nel 1833 le viene assegnato il titolo di città da Papa Gregorio XVI, che ne cambia anche il nome da Gualdo di Nocera a Gualdo Tadino.

Eremo del Serrasanta
Attualmente in ristrutturazione, ne è prevista l’apertura per la stagione estiva 2010. Edificato tra XI e XII secolo viene restaurato tra 1960 e 1966 dalla Confraternita della Santissima Trinità, cui appartiene, ed in questa occasione vengono riportate alla luce alcune murature, relative probabilmente ad alcune celle, ed una grotta sotterranea. Negli stessi anni viene ricostruito il portale gotico e realizzato l’altare con un pilastro romanico proveniente da S. Facondino. La pala d’altare è una copia fedele di una maiolica del XVI secolo, realizzata dal gualdese Giuseppe Pericoli (1882-1961) e collocata al posto dell’originale, oggi custodita in S. Francesco: riproduce l’Eterno tra S. Sebastiano e la Vergine, S. Facondino, S. Rocco.

Chiesa di Boschetto
Intitolata a S. Nicola, conserva il suo aspetto medievale. La costruzione in pietra calcarea, presenta due portali ogivali, uno dei quali sormontato dal rosone. Tra 1915 e 1923, viene ampliata l’abside e ricostruito il campanile. L’interno è un’aula unica scandita da arconi a tutto sesto e custodisce opere di notevole interesse. Entrando dall’ingresso sulla facciata, si trovano due tele: a destra una Madonna con Bambino in gloria tra S. Sebastiano e S. Rocco di Avanzino Nucci, a sinistra l’Educazione della Vergine tra S. Giovanni Evangelista e S. Antonio da Padova. Immediatamente sulla destra una cappellina in cui si ammirano la pala d’altare con la Madonna del Rosario di Camillo Bagazzotti, e dei pregevoli affreschi, di cui quello di destra realizzato tra 1455 e 1460 da Matteo da Gualdo riproduce una Madonna con Bambino, e quello di sinistra con S. Giovanni Battista e S. Nicola, attribuiti ad un anonimo marchigiano e datati tra 1560 e 1570. Sugli arconi di sinistra, figure di Santi realizzati da un pittore marchigiano della seconda metà del XV secolo, e sulle pareti di fondo due tele: quella di destra realizzata da un pittore romano del XVIII secolo, con la Gloria di S. Nicola, copia della tela del Baciccia in S. Maria Maddalena in Roma, e quella di sinistra con una Madonna in Gloria tra Santi, attribuita al Bagazzotti. Nell’abside una tavola dipinta del Maestro di S. Verecondo del 1420 con Madonna con Bambino tra due Santi, e dietro l’altare una tavola di Girolamo di Matteo da Gualdo, raffigurante una Madonna in trono tra angeli musicanti, S. Rocco e S. Sebastiano e datata 1505 circa.